Malý Clint hrál fotbal odmala v místních soutěžích,v nichž se potkával s mnohem staršími hráči a bývalými profesionály.,,Hodně jsem se toho naučil.Nikdo mi nic nedaroval zadarmo,kdybych nebyl tvrdý k sobě a mému okolí nikam bych to nedotáhl´´Po získání zkušeností v lokálních soutěžích se jeho kariéra rozjela.Začal hrát za Dallas Texans a vedl si velmi dobře.Upozornil na sebe na turnaji Sun Bowl,který se konal v Tampě Bay a na němž byl coby kapitán a nejlepší střelec mužstva vyhlášen neužitečnějším hráčem.V osmnácti letech si ho vybral univerzitní tým ve Furmanu,za nějž během dvou sezon nastoupil k jedenašedesáti zápasům,ve kterých nastřílel 17 branek.Díky tomu byl v draftu vybrán jako už osmý v pořadí klubem New England Revolution a dostal se do reprezentace hráčů do 20 let na mistrovství světa.Po první sezóně v MLS ho vyhlásili nejlepším nováčkem a získal místo v all stars týmu (připomíná mi to NHL) To mu vyneslo zkoušku v nizozemském Feyenoordu Rotterdam,ale přesun do Evropy se ještě nekonal.Ve druhém roce udělal další výkonostní pokrok.Byl vyhlášen nejlepším hráčem sezony a dostal se do All star týmu,který sehrál utkání s Realem Madrid.Skvělý výkon mu otevřel brány Reprezentačního áčka USA.Loni hrál na MS v Německu a navzdory špatným výkonům týmu odehrál dobrý turnaj a v utkání proti Ghaně dokonce skóroval.Zaujal především anglické kluby,které se ho okamžitě pokusily získat.Zdálo se,že přestoupí již v létě,ale nakonec přestoupil až v zimě a tak si Dempsey 20.1.2007 odbyl premiéru proti Fulhamu.,,Je typem hráče,který se dostane přes každou obranu.Clint je ještě mladý a má se co učit,ale to nic nemění na faktu,že má před sebou velkou budoucnost.´´tvrdí Eric Wynalda bývalý americký reprezentant. Tak uvidíme jak se mu povede v Premier League...